Nem sok mindent bánt meg az énekesnő, de ezt nagyon.
Madonna Jimmy Fallon műsorának vendége volt, ahol elárulta, hogy többször harcolnia kellett azellen, hogy film készüljön az életéről. Említett egy forgatókönyvet is, amiről azt érezte, hogy egy rakás hazugság, a rendezőről meg tudta, hogy hatalmas hímsoviniszta, szóval nem értette, miért akarják egyáltalán megcsinálni a filmet. Végül arra jutott, hogy az a legjobb, ha ő csinálja meg a filmet az életéről, mert ő tudja ezt szerinte a legjobban elmesélni.
Ezután Fallon végigment pár róla szóló legendán, hogy megtudja a popsztártól, hogy melyik igaz. Kiderült, hogy valóban egy népszerű cukrászdaláncban dolgozott, ahonnan kirugták, a Vogue-ot pedig a kiadó nem akarta kislemezként kiadni, mert nem hitték, hogy sikeres lesz. Ezután két filmszerepre kérdeztek rá, amit az énekesnő állítólag visszautasított, az egyik a Macskanő, a másik a Showgirls. Madonna megerősítette, hogy mindkettőt felajánlották, de csak a Macskanőt bánta meg, hogy nem vállalta el.
Ezután viszont elárulta ennek kapcsán, hogy a Mátrixban is ajánlottak neki egy szerepet, de ő visszautasította. A filmet látva viszont legszívesebben végzett volna magával. Ugyanis minden idők egyik legjobb filmjének tartja, szóval a mai napig még bánja, hogy abban a pillanatban nem mondott igent, amikor megkeresték. Azt viszont nem árulta el, hogy melyik szerepet játszotta volna. Talán Trinityt.
